haihongyuan.com
海量文库 文档专家
全站搜索:
您现在的位置:首页 > 初中教育 > 初中历政地初中历政地

专题强化复习课九有机合成与推断题的解题方法和思路课件

发布时间:2013-10-03 10:59:57  

(九)

有机合成与推断题的解题方法和思路

有机合成与推断是多年来高考一直考查的热点。通常以新药
物、新材料、社会热点问题涉及到的物质为背景,要求学生 综合运用有机化学知识进行有关推断与合成,考查学生综合 运用化学知识解决实际问题的能力,考查点主要集中于官能 团的判断和名称书写、结构简式、结构式的书写,限定条件 下的同分异构体的结构简式的书写或种数的判断,反应式的 书写、反应类型的判断。该类试题紧密联系实际,通常要求 学生结合给出的物质的合成路线图、单独列出的有机反应等

信息进行推断与合成。题目一般为综合性非选择题。

有机合成与推断题属于综合应用各类官能团性质、相互转化 关系的知识,结合计算并在新情境下加以迁移的能力题。只 有在熟练掌握各类有机物及其相互衍变关系的基础上,结合 具体的实验现象和数据,再综合分析,才能作出正确、合理

的推断。

1.有机推断题的解答思维模式

有 机 推 断 解 题 模 式

特征反应 反应机理 数据处理 产物结构

推官能团种类
推官能团位置
综合分析

推官能团数目
推碳架结构

确 定 有 机 物 结 构

2.解答有机推断题常用的解题方法

(1)顺推法:以有机物的结构、性质和实验现象为主线,采用正
向思维,得出正确结论。 (2)逆推法:以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用逆向 思维,得出正确结论。 (3)夹击法:从反应物和生成物同时出发,以有机物的结构、性

质为主线,推出中间过渡产物,从而解决问题并得出正确结论。
(4)分层推理法:依据题意,分层推理,综合结果,得出正确结论。

3.有机推断题的解题思路
解题的关键是确定突破口。常见突破口的确定如下: (1)由性质推断。 ①能使溴水褪色的有机物通常含有“ “—C≡C—”等。 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有 “ C=C ”、“—C≡C—”、“—CHO”或为苯的同系物。 C=C ”、 C=C ”、

③能发生加成反应的有机物通常含有“

“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”,其中“—CHO”和
“苯环”只能与H2发生加成反应。

④能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含 有“—CHO”。 ⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”或“—COOH”。 ⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有

机物中必含有—COOH。
⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 ⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖类或蛋白质。 ⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 ⑩能发生连续氧化的有机物是含有“—CH2OH”的醇。比如有机 物A能发生如下氧化反

应:A→B→C,则A应是具有“—CH2OH” 的醇,B是醛,C应是酸。

(2)由反应条件推断。 ①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时,必定为卤代烃的消去反应。 ②当反应条件为NaOH水溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的水解。

③当反应条件为浓硫酸并加热时,通常为醇脱水生成醚或不饱和
化合物,或者是醇与酸的酯化反应。 ④当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或淀粉(糖)的水解反应。

⑤当反应条件为催化剂(铜或银)并有氧气时,通常是醇氧化为
醛或醛氧化为酸。 ⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为碳碳双键、 碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。 ⑦当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与烷烃或苯环侧

链烃基上的H原子发生的取代反应,而当反应条件为催化剂存
在且与X2的反应时,通常为苯环上的H原子直接被取代。

(3)由反应数据推断。 ①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破:

1 mol

C=C

加成时需1 mol H2,1 mol —C≡C— 完全

加成时需2 mol H2,1 mol —CHO加成时需1 mol H2,而 1 mol 苯环加成时需3 mol H2。 ②1 mol —CHO完全反应时生成2 mol Ag或1 mol Cu2O。 ③2 mol —OH或2 mol —COOH或1 mol(—OH和—COOH)与

活泼金属反应放出1 mol H2。

④—COOH(足量)与1 mol碳酸钠或1 mol碳酸氢钠溶液反应放 出1 mol CO2。 ⑤1 mol一元醇与足量乙酸反应生成1 mol酯时,其相对分子 质量将增加42,1 mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时,其

相对分子质量将增加84。
⑥1 mol某酯A 发生水解反应生成B 和乙酸时,若A与B的相 对分子质量相差42,则生成1 mol乙酸,若A与B的相对分子

质量相差84时,则生成2 mol乙酸。

(4)由物质结构推断。

①具有4原子共线的有机物可能含碳碳叁键。
②具有4原子共面的有机物可能含醛基。 ③具有6原子共面的有机物可能含碳碳双键。 ④具有12原子共面的有机物可能含有苯环。

(5)由物理性质推断。 在通常状况下为气态的烃,其碳原子数均小于或等于4,而烃 的衍生物中只有CH3Cl、CH2=CHCl、HCHO在通常状况下是气态。 此外还有:结合断键机理和逆向推理思维分析残基结构、分 子式,结合不饱和度为突破口。

【训练1】(2010·浙江高考)最近科学家获得了一种稳定性
好、抗氧化能力强的活化化合物,其结构如下:

在研究其性能的过程中,发现结构片段X对化合物A的性能起 了重要作用。为了研究X的结构,将化合物A 在一定条件下水

解只得到B(

)和C。经元素分析

及相对分子质量测定,确定C 的分子式为C7H6O3,C 遇FeCl3 水溶液显紫色,与NaHCO3溶液反应有CO2产生。

请回答下列问题:

(1)化合物B 能发生下列哪些类型的反应__________。
A.取代反

应 C.缩聚反应 B.加成反应 D.氧化反应

(2)写出化合物C 所有可能的结构简式__________。

(3)化合物C 能经下列反应得到G(分子式为C8H6O2,分子内含 有五元环);

已知:RCOOH

还原

RCH2OH

①确认化合物C 的结构简式为_______________。

②F→G反应的化学方程式为___________________。
③化合物E 有多种同分异构体,1H核磁共振谱图表明,其中某 些同分异构体含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原 子,写出这些同分异构体中任意三种的结构简式__________。

【应用指南】解答本题首先根据化合物C 的化学性质,确定
其所有可能的结构,再根据C→G的转化进而确定化合物C的 结构。

【解析】(1)由于化合物B中存在醇羟基和碳碳双键,所以化合 物B能发生取代反应(醇羟基)、加成反应(碳碳双键)、氧化反应 (醇羟基和碳碳双键)。(2)由于C遇FeCl3水溶液显紫色,说明C 中存在酚羟基;由于C与NaHCO3溶液反应有CO2产生,说明C中存

在羧基,结合C的分子式为C7H6O3知,化合物C所有可能的结构简
式为:

(3)①结合题给信息及框图分析

③由题意知,符合条件的同分异构体有:

或其他合理答案。

答案:(1)A、B、D

(2)

(3)①





(或其他合理答案)

【训练2】(2010·天津高考)Ⅰ.已知: R—CH=CH—O—R′
H2O/H+

R—CH2CHO+R′OH

(烃基烯基醚)
烃基烯基醚A 的相对分子质量(Mr)为176,分子中碳、氢原子 数目比为3∶4。与A 相关的反应如下:

请回答下列问题:

(1)A 的分子式为_____________________________。
(2)B 的名称是_______;A 的结构简式为________。 (3)写出C→D 反应的化学方程式:______________。 (4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式: __________________、_________________。 ①属于芳香醛; ②苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

Ⅱ.由E 转化为对甲基苯乙炔

的一条路线如

下:

(5)写出G的结构简式:________________________。 (6)写出①~④步反应所加试剂及反应条件和①~③步反应类型: 序号 ① 所加试剂及反应条件 反 应 类 型


③ ④

【应用指南】邻二卤代烃在NaOH的醇溶液中发生消去反应
可制取含—C≡C—的物质。

【解析】(1)(2)由B 可催化氧化成醛和相对分子质量为60 可知,B 为正丙醇;由B、E 结合题给信息,逆推可知A 的

结构简式为:
H 3C CH=CHOCH2CH2CH3。

(3)C→D 发生的是银镜反应,反应方程式为: △ CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH CH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

(4)符合苯环上有两种不同化学环境氢原子的结构对称程度应
较高,有:

(5)(6)生成含有碳碳叁键的物质,一般应采取卤代烃的消去反 应,故第①步是醛加成为醇,第②步是醇消去成烯烃,第③步 是与Br2(或Cl2)加成,第④步

是卤代烃的消去。

答案:(1)C12H16O
(2)正丙醇(或1-丙醇) (3)CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH △ CH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O (4)

(写出其中两种即可)
(5)

(6) 序号 ① 所加试剂及反应条件 H2,催化剂(Ni,Pt,Pd),△ 反 应 类 型 还原(或加成)反应


③ ④

浓硫酸,△
Br2(或Cl2) NaOH,C2H5OH,△

消去反应
加成反应


网站首页网站地图 站长统计
All rights reserved Powered by 海文库
copyright ©right 2010-2011。
文档资料库内容来自网络,如有侵犯请联系客服。zhit326@126.com